1985年7月にデビューした2100系は、先頭に展望席を設置、海側も大型の連続窓に独自配置の座席と展望を考慮した観光列車となり「リゾート21」と名付けられました。
制御方式は抵抗制御で発電ﾌﾞﾚｰｷ併用電磁直通空気ﾌﾞﾚｰｷ (HSC-D)を採用しています。電動機はTDK806/5-A、歯車比は5.31で高速向きに設定されました。
R3編成は1988年落成しました。ATS-Pを装備、最高速度を110km/hとし快速「リゾートライナー21」で私鉄車両初の東京駅乗り入れを果たしました。これが特急「リゾート踊り子」へと発展することになります。
「リゾート踊り子」は、2016年5月に運転を終了、2017年2月からは、金目鯛をPRする「Izukyu KINME Train」へﾘﾆｭｰｱﾙされました。
R4編成は1990年デビューしました。
「リゾート21EX」と愛称を変更、特急「リゾート踊り子」として運行するべく、グリーン車「ロイヤルボックス」（サロ2180形）を当初から連結しました。
前面ガラスが一枚窓になり、パンタグラフが下枠交差になるなどR1～3と一部仕様が異なります。2006年3月からは「黒船電車」として運転されています。
R5編成は1993年デビューしました。
「ｱﾙﾌｧ・ﾘｿﾞｰﾄ21」と愛称を変更、特急「リゾート踊り子」として東京 - 伊豆急下田間で土休日を中心に運転されましたが、2016年5月に運転を終了しました。
R5編成は2017年7月 水戸岡鋭治ﾃﾞｻﾞｲﾝの「THE ROYAL EXPRESS」として大幅にﾘﾆｭｰｱﾙ。
横浜~伊豆急下田間を結ぶ観光列車として運転を開始、2020.21年夏にはDL牽引の「THE ROYAL EXPRESS 〜HOKKAIDO CRUISE TRAIN〜」運行しました。
